Електрофилна додатак у Органиц Цхемистри

За сабирање реакције карактерише формирање хемијских једињења из два или више полазних материјала. Размотрите механизам електрофилним Поред погодном примеру алкена - незасићених ацикличних угљоводоника са једном двоструком везом. Поред њих, у такве трансформације предузме друге угљоводонике који имају вишеструке везе, укључујући цикличне.

Стагес реаговања стартног молекуле

Електрофилна додавање се одвија у неколико фаза. Електрофилом има позитиван дела оптужбу као електрон акцептор, и двоструку везу алкена молекула - као донор електрона. Два једињења формирају прву п-волатиле комплекс. Тада почиње трансформацију пи-комплекса у ϭ-комплекса. Карбокатјон форматион у овој фази и њена стабилност одређују стопу интеракције уопште. Затим карбокатјон брзо реагује са делимичном негативно наелектрисани нуклеофилом и крајњег производа конверзије формиране.

Ефекти супституената на реакциону брзину

Напуните Делокализација (ϭ +) у карбокатјон она зависи од почетне молекуларној структури. Позитивна индуктивни ефекат која се манифестује алкил групу, доводи до смањења суседним атомом угљеника пуњења. Као резултат тога, у молекул донирају електроне супституент повећава релативну стабилност густине катјон π-електрона је последица и реактивност молекула као целине. Ефекат на реактивност електрона акцептора бити супротно.

Механизам халогена везе

Размотримо детаљније механизам електрофилним додавање алкена до пример интеракције и халогена.

1. Халоген молекул прилази двоструку везу између атома угљеника и поларизована. Због делимично позитивно наелектрисање на једном крају молекула халогена повлачи електроне пи-веза. Јер постоји формирање нестабилне пи-комплекса.
2. У следећем кораку електрофилна честица повезан два атома угљеника, формирају прстен. Постоји циклични "ониум" ион.
3. Преостали наелектрисана честица халоген (позитивно наелектрисане нуклеофил) Тхе реагује са ониум јоном и придружује на супротној страни од претходног честица халогена. Појављује финални производ - франс-1,2- дигалогеналкан. Слично, прилог настаје халогеном циклоалкенил.

Механизам аттацхмент халогенводоничне киселине

Електрофилна додавање водоника халогенида и сумпорне киселине јављају другачије. У киселој средини је дисоциран у катјона и реагенса ањона. Позитивно наелектрисане ион (електрофилом) напада пи-везу спојен са једног од атома угљеника. Карбокатјон се формира, где поред атом угљеника позитивно наелектрисан. Нект карбокатјон реагује са ањона да формира коначни производ реакције.

Смер реакције између реагенаса и обично асиметричном Марковников

Електрофилна аддитион између два асиметрична молекула настаје региоселективност. То значи да се та два могућа изомера формирана пожељно само један. Региоселективност описује марковниковљево правило, према којем је водоник везан за атом угљеника повезан са великим бројем других атома водоника (више Хидрогенатед).

Да бисмо разумели ово правило, потребно је подсетити да реакција стопа зависи од стабилности интермедијера карбокатјон. Утицај донор електрона и акцептор супституента поменуто. Стога, електрофилна додавање бромоводоничне киселине да пропен доводе до формирања 2-бромопропан. Интермедијер катјона са позитивним набојем на централном атому угљеника стабилнија карбокатјон са позитивним набојем у екстремном атому. Као резултат тога, атом брома реагује са другом атому угљеника.

Утицај електрон-привлачно супституената на току интеракције

Уколико оригинални молекул садржи електронски повлачи супституент који има негативан индуктивних и / или месомериц ефекат, електрофилни адиција је против наведених правила. Примери таквих супституената: ЦФ _{3, ЦООХ,} ЦН. У овом случају, то је већа удаљеност позитивним набојем примарне електроне повлачи групу чини стабилнији карбокатјон. Као резултат тога, водоник повезан са атомом угљеника мање хидрогенује.

Универзални верзија правила ће изгледати овако: интеракцију једног асиметричног алкена и асиметрични реагенс реакција наставља путем формирања најстабилнији карбокатјон.